No jogo de estreia de Mourinho perante os adeptos madrilenos, o Real Madrid venceu o Peñarol, por 2-0, conquistando assim o Troféu Bernabéu. Ricardo Carvalho e Cristiano Ronaldo foram apostas de Mourinho no onze titular, mas foi Di María a brilhar ao mais alto nível. O argentino, que entrou durante a segunda parte, recuperou a bola já no meio-campo da equipa uruguaia e arrancou decidido para a baliza contrária, inaugurando o marcador. Pelo meio tirou dois adversários do caminho, deixando os adeptos em delírio. O segundo tento do Real apareceu já em período de descontos, com Rafael van der Vaart a converter com êxito uma grande penalidade.